لم تخف تريزا ماي إعجابها بمارغريت تاتشر خاصة وأنَّها أصبحت السياسية البريطانية الأقوى بعد السيدة الحديدية، ولكن عندما دخلت ماي البرلمان عام 1997 اتضح أن تاتشر كانت مصدر إلهامًا سياسيًا لها, ومن حيث ردائها أيضا، حيث ارتدت السيدة ماي ملابس زرقاء مشابهة لتلك التي ارتدتها تاتشر عندما دخلت داوننغ ستريت عام 1979، وارتدت السيدة تاتشر اللون الأزرق في عدة مناسبات طوال فترتها 11 عامًا كرئيسة للوزراء حيث أصبحت رمزًا لكثير من مؤيدي حزب المحافظين، ورفضت السيدة ماي المقارنات بينها وبين السيدة تاتشر كامرأة تطمح لقيادة بلدها قائلة "سواءً كانت رجل أو امرأة فما يهم هو نوعية الفرد"، إلَّا أن أوجه التشابه واضحة، وأصبحت السيدة ماي النابئة الأولى عام 1997 عندما فازت بمقعدها في البرلمان في ميدينهيد في بركشاير، وفي غضون عامين كانت تاتشر ضمن حكومة الظل لوليام هيغ واستغرقت نفس المقدار من الوقت للحصول على منصب رفيع.

وخدمت السيدة ماي تحت إيان دنكان سميث ومايكل هوارد وديفيد كاميرون في المعارضة، وفي عام 2010 أصبحت وزيرة للداخلية من حزب المحافظين وظلت في هذا المنصب منذ ذلك الحين ما جعلها أطول وزير داخلية من حيث المدة منذ هنري ماثيو عام 1892 وتجاوزن راب بتلر الذي قضى 2007 يوم تحت قيادة هارولد ماكميلان، وعرفت السيدة ماي بأحذيتها الفاخرة، وذكرت ماي ذات مرة " لا أندم لشهرتي بأحذيتي الفاخرة الشيء الجيد أنها غالبًا ما تكسر الحواجز"، علمًا أن ماي ارتدت حذاء عالي الكعب مطبوع بجلد الفهد في مؤتمر الحزب السنوي للمحافظين في عام 2002، وحافظت على ارتداء أحذية ملفتة للنظر منذ ذلك الحين، وفي إحدى المرات عرض مؤيد جمع التبرعات للحزب مبلغ 17.500 أسترليني للذهاب في مهمة لشراء الأحذية مع السيدة ماي، وذكرت السيدة ماي ذات مرة أن أحذيتها شجعت مؤيدة للشباب للدخول في مجال السياسية قائلة " كنت في مجلس العموم مؤخرا ورأيت سيدة شابة ترتدي زوج لطيف من الأحذية، وأخبرتها بأنها معجبة بهم وقالت لي أن أحذيتي هي السبب في مشاركتها في العملية السياسية".

وإذا ما تتبعت ماي خطى تاتشر إلى داوننغ ستريت فإن زوجها فيليب سيقوم بدور دينيس تاتشر ، ودعم السيد فيليب بهدوء تصاعد زوجته في العمل وهو مثل دينيس يعمل في القطاع المالي كمستشار للعملاء الأثرياء لدى شركة تدعى Capital International، وعلى الرغم من أن لعبة دينيس كانت الرجبي إلا أن فيليب يلعب الكريكيت والذي يتشارك في حبه مع تريزا، والتقى السيد والسيدة تاتشر من خلال حزب المحافظين بينما التقى السيد والسيدة ماي في ديسكو حزب المحافظين، وكان صديقها وزوج المستقبل صديق بينزير بوتو رئيس الوزراء المقبل لباكستان والذي اغتيل عام 2007، وكان بينزير الذي قدم فيليب إلى تريزا في الملهي الليلي للمحافظين، وكان هو مركز اهتمام كبير بينما كانت هي تُلاحظ بالكاد وكانت ابنة كاهن سابق، وتزوج الإثنان عام 1980 بعد تخرجه، ونجح في إقناعها بالمشاركة في مناقشة Edmund Burke وتحدث ضد الحركة قائلًا " الجنس جيد ولكن النجاح أفضل فلا أحد يذكر أو يهتم بمن يفوز".