كشف طباخ الأميرة ديانا دارين مكغرادي، أن الأميرة كانت على علاقة مع مغنى الراب، جورج مايكل، وقال مكغرادي، في أحد الأيام، كانت الأميرة ديانا في حالة معنوية عالية، حيث كان يومًا من افضل أيام حياتها فقد وقف جورج مايكل بسيارته الفاخرة خارج مدخل شققها الخاصة في قصر كنسينغتون في لندن، وعندما سمعت السيارة تذهب، هرعت إلى المطبخ، حيث كانن  الطباخ دارين مكغرادي يعد الغداء للزوج، وصرخت بحماس: "دارين دارين، تعالى إلى هنا".

وتبع دارين الأميرة إلى غرفة الطعام وشاهدها وهي تعدو مسرعة في جميع أنحاء الغرفة إلى لتنظر خارج شرفتها ووضعت رأسها خارج، وقالت له: " انظر، انظر "، وكان هناك رجل لطيف ذو قمة لينة، ونظرت إلى الأسفل وجدت مجلتين، وعلى غلاف كل واحدة منهما صورة جورج مايكل. وقالت "لقد وصل جورج مايكل لتوه، إنه في الطابق السفلي".
وأوضح دارين: "كانوا أصدقاء جدًا، وكانت تحب فكاهتها، وكانت تشعر بالراحة معه، فقد كان مثل أحد الفتيات، حيث تجد راحته معه، وكان كلا منهما يحب القيل والقال، وطبيعة الحال، فقد كانوا متشابهين جدًا حيث الطريقة الرائعة وحسن المظهر، وكان جورج مثلي الجنس، حيث ترددت حوله منذ فترة طويلة الكثير من التكهنات حول طبيعة العلاقة بينهما". 

وقال جورج عن علاقته معها في مقابلة مع صحيفة هافينغتون بوست، في عام 2009. دعيت إلى القصر عدة مرات عديدة قبل أن التقي الأميرة ديانا فقد كنت خائفًا جدًا من الدعاية إذا أصبحنا أصدقاء، وعندما اجتمعنا، وأعتقد أننا كانت بيننا علاقة اجتماعية معنوية قليلًا، وربما كان ذلك يعود أكثر إلى طريقة تربيتنا من أي شيء آخر. (كان علاقة جورج صعبة مع والده، في حين أن ديانا لم تترتاح مع زوجة أبيها، رين).

وعلى ما يبدو، أن ديانا قبلت على مضض ميول جورج الجنسية، وقد استقرت صداقتهما، وقال دارين:" كان هناك غزل بينهم"، ولكن ما هو واضح من حساب دارين مكغرادي هو أن ديانا وجورج كانا يتمتعان بصداقة وثيقة، وبعد انفصال الأميرة ديانا، كانت تعيش وحيدة في شقتين في قصر كنسينغتون في لندن، وكانت الأميرة على درجة معينة من الحرية، حيث كان جورج يتردد على زيارتها وقال دارين، في بعض الأحيان كان يأتي جورج مع أصدقائه، وإلتون جون والمصمم جياني فيرساتشي، حيث يتناولون وجبات الغداء معًا، كما كانوا يتبدلون النكات القذرة.