لم ينجح ميلان في استغلال عامل الأرض والجمهور، وخسر أمام أرسنال على ملعب السان سيرو بهدفين للا شيء، ضمن ذهاب دور الـ16 من بطولة الدوري الأوروبي.

سجل لفريق أرسنال كل هنريك مخيتاريان، في الدقيقة 14، وآرون رامسي قبل نهاية الشوط الأول، لتكون حظوظه كبيرة للغاية في التأهل لربع نهائي المسابقة على حساب الفريق الإيطالي.

كاد ميلان أن يتقدم في النتيجة مبكرًا في الدقيقة الثانية بعد عرضية من سوسو من الجهة اليمنى، وصلت عند بونافينتورا على القائم الثاني لكنها مرّت من أمامه بقليل لتضيع فرصة أولى من الروسونيري.

وردّ أرسنال بتسديدة من مخيتاريان من على حدود منطقة الجزاء لكنها ضربت بالشباك الخارجية عند الدقيقة الثامنة، لكن في الدقيقة 14 نجح النجم الأرميني في وضع المدفعجية في المقدمة، وذلك بعد كرة استلمها داخل المنطقة من الجهة اليسرى ثم تخطت كالابريا قبل يسدد كرة قوية بيمناه سكنت شباك الحارس جيانلويجي دوناروما.

حصل أرسنال على كثير من الثقة بعد تقدمه في النتيجة، وسيطر على الكرة بنسبة كبيرة، وحاول ميلان عبر الكرات المرتدة أن يُهدد مرمى أوسبينا، لكنه اكتفى فقط بتسديدة من بونافينتورا كانت بعيدة عن الثلاث خشبات، وكرات داخل المنطقة مُرسلة من سوسو وتشالانوجلو لم تجد من يستغلها.

وفي الدقيقة 41 سدّد تشامبيرز كرة من على حدود المنطقة لكن أبعدها دوناروما لتضيع فرصة هدف ثانٍ على الضيوف، ثمّ تألق دوناروما من جديد في التصدي لانفراد شبه كامل من داني ويلبيك عند الدقيقة 43، واستمرت الفرص المهدرة من أرسنال بتسديدة من مخيتاريان ضربت بالعارضة.

ثم في الثواني الأخيرة من الشوط الأول أضاف أرسنال الهدف الثاني، وذلك بعد أن مرر أوزيل كرة رائعة لآرون رامسي ضرب بها دفاع ميلان، ليتخطى اللاعب الويلزي دوناروما ويضع الكرة بسهولة في شباك ميلان.

في بداية الشوط الثاني كاد أرسنال يضيف الهدف الثالث، وذلك بعد تمريرة خاطئة من فرانك كيسي، جعلت ويلبيك ينفرد بمرمى دوناروما، لكن خروج الحارس الشاب جعل الكرة تصطدم به ثم بالمهاجم الإنجليزي قبل أن تمر بجوار المرمى بقليل.

ورد ميلان عبر تسديدة أرضية من جياكومو بونافينتورا، ولكن الحارس أوسبينا أمسكها بثبات ودون صعوبة كبيرة، وحاول بونافينتورا من جديد ببعض التسديدات من خارج المنطقة لكنها لم ترقَ للخطورة المطلوبة.

وبدأ ميلان يزيد من ضغطه لمحاولة تقليص النتيجة، مع دخول أندريه سيلفا وكالينيتش في مكاني تشالانوجلو وكوتروني، ولكن أصحاب الأرض لم ينجحوا في صناعة فرص حقيقية على مرمى أوسبينا، فسدد رودريجيز كرة كانت بعيدة عن المرمى، وحاول سوسو من خلال كرة وصلته يمين منطقة الجزاء أن يسدد كرة بيسراه في القائم البعيد لكن تنفيذه لم يكن دقيقًا.

وفي الدقائق العشرة الأخيرة من المباراة دافع أرسنال عن نتيجة التقدم، وأتيحت لميلان العديد من الضربات الركنية، لكن نواياه لم تكن كافية للعودة في اللقاء، ولتنتهي المباراة بانتصارٍ مُهم يجعل الفريق الإنجليزي الأقرب لعبور هذا الدور.​