يمكن للأمريكيين مشاهدة تفاصيل المواعدة الأولى بين باراك وميشيل أوباما في فيلم يرصد تصرفات الرجل الذي أصبح فيما بعد رئيسا للولايات المتحدة وهو يغازل زوجته المقبلة طوال يوم.يتناول فيلم "ساوث سايد ويز يو" تفاصيل أول مواعدة بين أوباما وميشيل في صيف عام 1989 وفيه تظهر ميشيل روبنسون (25 عاما) المحامية القادمة من شيكاجو وهو تخرج مع باراك أوباما طالب القانون الذي جاء للتدريب في الشركة التي تعمل بها.

وطوال الساعات التي قضياها معا والتي تصر ميشيل على أنها لم تكن مواعدة يحضر الاثنان معرضا فنيا ومناسبة عامة ويشاهدان فيلم "دو ذا رايت ثينج" (إفعل ما تراه صحيحا) للمخرج سبايك لي ويتناولان المشروبات والبوظة خلال مناقشتهما لحياتهما وتطلعاتهما ومخاوفهما. وقالت الممثلة تيكا سمتر التي تلعب دور ميشيل "ترى في الفيلم إنهما تحديا بعضهما البعض... وتحدثا عن أسرتيهما واعتقد أن كل هذه الأمور واقعية جدا وفي متناول الناس."

وقال باركر سورز الممثل الذي جسد شخصية باراك أوباما في الفيلم إنه بدأ "بتقليد قوي" للرئيس لكنه بعد ذلك ترك التمثيل وأدى الدور بتلقائية. وكانت العلاقة بين الاثنين لطيفة وممتعة في الفيلم إذ حافظت على مسافة بينها وبين أوباما بينما سعى الأخير إلى تبديد مخاوفها بلطف.

وتزوج باراك أوباما الذي بلغ عامه الثامن والعشرين في ذلك الصيف ميشيل في عام 1992. ويظهر السكان السود في منطقة ساوث سايد بشيكاجو كخلفية في الفيلم.